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Il était une fois un jeune prince que son père, souverain du royaume d’Orient, avait envoyé en Egypte afin qu’il y trouve une perle. Lorsque le prince arriva, le peuple lui offrit une coupe pour étancher sa soif. En buvant, le prince oublia qu’il était fils de roi ; il oublia sa quête et sombra dans un profond sommeil.
Le père de Rick (Christian Bale) lui lisait cette histoire lorsqu’il était enfant. Aujourd’hui, Rick est devenu auteur de comédies et vit à Santa Monica. Il aspire à autre chose, sans savoir réellement quoi, et se demande quel chemin prendre.
La mort de son frère Billy le hante. Joseph, son père (Brian Dennehy) se sent coupable de cette mort. L’autre frère de Rick, Barry, est au plus bas. Il vient de quitter le Missouri où ils ont grandi pour s’installer à Los Angeles. Rick l’aide à reprendre pied.
Rick cherche à se distraire en compagnie des femmes : Della (Imogen Poots) ; son ancienne femme Nancy (Cate Blanchett), qui est médecin ; Helen, un mannequin (Freida Pinto) ; Elizabeth (Natalie Portman), qui est enceinte de lui ; une strip-teaseuse nommée Karen (Teresa Palmer) ; et une jeune femme qui l’aide, Isabel (Isabel Lucas).
Ces femmes semblent en savoir plus long que lui. Elles lui permettent de se rapprocher du cœur des choses, jusqu’à espérer atteindre le mystère. Rick n’a pas collectionné que des réussites. Les fêtes, les rencontres sans lendemain, sa carrière… Rien de tout cela ne le satisfait. Et pourtant, chaque femme, chaque homme qu’il a croisé dans sa vie lui a servi d’une façon ou d’une autre de guide, de messager.
À présent, la route de l’Orient s’ouvre à lui. Rick se mettra-t-il en chemin ? Aura-t-il assez de courage ? Saura-t-il rester éveillé ? Ou tout cela ne restera-t-il qu’un rêve, un espoir, une lubie éphémère ?
Le voyage vient de commencer.